El dinoflagelado de algas rojas, Karenia brevis, convierte una cadena de anillos de epóxido en compuestos con un diseño repetitivo en forma de escalera usando agua como promotor.

Los poliéteres en escalera son sustancias químicas orgánicas con unidades repetitivas unidas por enlaces que forman una configuración similar a una escalera. Son difíciles de sintetizar artificialmente en cantidad porque las reacciones de apertura del epóxido que teóricamente los producen tienden a favorecer la formación de pequeños anillos de cinco miembros en lugar de los deseados anillos de seis miembros. Para superar este problema, los químicos unen "grupos directores" a todas y cada una de las unidades de epóxido que luego deben eliminarse mediante reacciones posteriores en muchos casos. Este proceso genera bajos rendimientos de poliéteres en escalera, genera cantidades relativamente grandes de desechos químicos y requiere solventes y productos químicos tóxicos. el dinoflagelado Karenia brevis producen grandes cantidades de poliéteres de escalera llamados brevetoxinas que producen las muertes marinas notorias asociadas con las floraciones de marea roja. Lo hace mediante reacciones en cascada a base de agua. Es probable que K. breveprimero sintetiza alcoholes epoxi molde que luego dirigen la formación de los constituyentes de anillo de seis miembros deseados de la escalera. Se produce una reacción en cascada de apertura de epóxido, en la que se añaden más anillos de seis miembros a la escalera naciente; la velocidad de la reacción no se ve afectada por el número de anillos ya enlazados en la escalera. Además, estas reacciones proceden más favorablemente en agua a un pH casi neutro.

Síntesis de poliéter en escalera. Artista: V8rik; Wikipedia.

Última actualización 18 de agosto de 2016